Criminels

• Gros Tony (son vrai nom varie selon les épisodes mais William est le plus fréquent), Chef de la Mafia de Springfield et souvent accompagné de ses hommes de main Guibole, Joey et Louie. La Mafia fait de récurrentes mais rapides apparition au court des épisodes dans lesquelles on la voit cacher des cadavres sans plus d'information. Malgré cela et malgré quelques plus « gros coups » dans d'autres épisodes, Gros Tony et sa bande ne sont que très rarement inquiétés par la police, même quand ils « taquinent » ces derniers à l'arme à feu. Gros Tony a déjà aidé Bart, Marge et Homer mais à chaque fois, son instinct criminel reprend le dessus et cela se termine mal. On peut pourtant considérer que Gros Tony n'est pas si dangereux que ça (même s'il a déjà tenté de tuer Quimby et Homer plusieurs fois). Il a un fils du nom de Michael qui apparaît pour la première fois dans la saison 18 .
• Louie (appelé aussi Luigi ou Mario dans certains épisodes). Il est le bras droit de Gros Tony et un excellent médecin (il a recousu le pouce d'Homer et enlevé une balle du bras de Gros Tony).
• Guibole (de son vrai nom Paolo ou Luigi selon les épisodes). Le second homme de main de Gros Tony, on sait qu'il aime les Manhattan puis qu'il en demandait constamment à Bart lorsque ce dernier travaillait pour la Mafia
• Joey L'un des hommes de main de Gros Tony. On sait peu de chose sur lui sauf qu'il donnait des cours à l'école de Clown où est allé Homer.
• Le Crotale (dit aussi Le Serpent, Le Cobra ou Snake) Il est appelé comme ça à cause de son tatouage sur le bras droit. C'est le criminel le plus dangereux de Springfield, même s'il n'a jamais tué personne et ne commet que des vols, contrairement à la Mafia. Il est l'auteur de nombreux braquages, notamment au minimarché d'Apu. C'est aussi un joueur de poker et de bowling. Il faisait partie de l'équipe de bowling de la police dans l'épisode. Selon un épisode, il était jadis un explorateur de temples, ressemblant étrangement à Indiana Jones. Il serait devenu criminel pour se venger de la société qui, selon lui, ne donne rien aux gens honnêtes, après que Moe lui ait volé un sac de pièces d'or.
• Hank Scorpio. Président de la Globex Corporation qui embauche Homer  afin de motiver l'équipe de production nucléaire (Voir Un monde trop parfait). A la base c'est Smithers qui devait être embauché mais celui a préféré rester avec Burns. Hank Scorpio a tout du chef d'entreprise ambitieux, jeune et dynamique. Il se souciera constamment du bien être d'Homer dans sa nouvelle prise de fonction, sans pour autant que l'on puisse déterminer si c'est désinteressé ou non. En fait, Hank Scorpio est un dangereux criminel qui menace l'ONU de faire exploser une bombe nucléaire. Au cours de l'épisode, il tuera également "James Bont" et de nombreux soldats de l'armée américaine venus pour l'arrêter. Homer ne se rendra pas compte du mauvais côté de son patron et, à leur retour, les Simpson découvrent que Scorpio a offert à Homer l'équipe des Denver Broncos (les Alouettes de Montréal dans la version québécoise ) (signe que Hank Scorpio était réellement satisfait du travail d'Homer) et qu'il contrôle aussi la côte est des États-Unis.
• Lucille Botzkowski. Cambrioleuse recherchée et dangereuse surnommée « La baby-sitter démoniaque ». Elle se fait embaucher par les Simpson pour garder les enfants grâce à l'astucieux pseudonyme mademoiselle Botz. Lorsque les enfants découvrent qui elle est, elle se montre sous son vrai visage et les ligote.